Jane (Katherine Heigl) 27 alkalommal volt már koszorús lány, és leghőbb vágya, hogy végre menyasszonyként állhasson az oltár előtt. Apró szépséghiba, hogy vőlegénynek a főnökét, George-ot (Edward Burns) képzeli el. Álmai szertefoszlanak, amikor belép az életébe Kevin (James Marsden), a cinikus író, és a kishúga, Tess (Malin Akerman). A manipulatív Tess ugyanis rögtön elnyeri George szívét, ráadásul az ifjú pár Jane-t kéri fel az esküvőjük megszervezésére. Ahogy Jane egyre mélyebbre süllyed szerelmi bánatában, felmerül a kérdés, hogy vajon képes-e felismerni a rá váró boldogságot.