Utazásunk a népszerű tengerparti üdülőhelyen, Ocean Cityben kezdődik. Majd átkelünk a félszigeten és megállunk a világ rákfővárosának is nevezett Crisfield halászfalujában. A Chesapeake-öböl másik oldalán található az állam egykori történelmi fővárosa, St. Mary's City. A másik parton felfedezzük a Blackwater Vadvédelmi Rezervátum sűrű mocsárvidékét. Innen St. Michaels városába megyünk tovább, amely a függetlenségi háború után úgy vált ismertté, mint a város, amelyik átejtette a briteket. Észak felé haladva meglátogatjuk Maryland állam jelenlegi fővárosát, a Haditengerészeti Akadémiának otthont adó Annapolist. Végül a McHenry erődnél fejezzük be utazásunkat, amelynek a zászlaja az amerikai himnusz megírását ihlette.